Šipan je najveći otok u skupini Elafitskih otoka koji se još nazivaju i Jelenski otoci.
Ime se prvi put spominje u 1. stoljeću poslije Krista. Njegova površina je oko 16 kilometara četvornih, to jest dug je oko 9 a na pojedinim mjestima širok od 1,5 do 3.
Na otoku su dva mjesta Šipanska luka i Suđurađ. U vrijeme Dubrovačke Republike vlastela i bogataši gradili su ljetnikovce za ugodna utočišta tokom ljetnih vrućina. Na otoku postoje mnoge male zavjetne crkvice i kapelice, jer su stoljećima na otoku živjeli mnogobrojni pomorci. Šipan je udaljen od Dubrovnika oko 7 milja a Šipanska luka otprilike 12.
Cijeli otok prekriven je mediteranskom vegetacijom, nekad dok je na njemu živjelo oko 7000 ljudi bilo je preko 350 000 komada maslinovih stabala. Danas na otoku živi otprilike 450 ljudi većinom starija populacija i djeca.
Osim maslina na otoku ima dosta vinove loze, naranača, mandarina, smokava, šipka i rogača. Danas pošto nema dovoljno stanovništva sve više na otoku prevladava makija, bor i kamenjar. Stanovništvo se bavi turizmom, ribarstvom i nešto malo poljoprivredom.
U Luci Šipanskoj sagrađen je maleni hotel „Šipan" ima 160 ležajeva. U uvali što na vezu a što na sidrištu može se smjestiti oko sedamdesetak jedrilica jer je uvala u Šipanskoj Luci duga oko 2,5 kilometra i štiti nautičare od većine ljetnih vjetrova ,pogotovo od juga.
Na otoku na površini od 16 kvadratnih kilometara nalazi se 42 stara ljetnikovca, 34 crkve i crkvice, te mnogobrojne kapelice. Većina je u oronulom stanju.
Od većih objekata su dvorac Vice Stjepovića Skočibuhe, brodovlasnika i trgovca iz 16.stolječa, knežev dvor na uzvisini iznad Luke Šipanske, dvorac obitelji Stjepović, vila Katino.
Sa otoka je i poznati brodovlasnik Federiko Glavić.